Și-a început cariera ca designer în 1997, lucrând pentru startup-uri germane cu propria sa agenție interactivă.

A investit în aproximativ 50 de companii la stadiul de angel și seed, iar în 2011 a co-fondat Factory, un model de campus pentru startup-uri, lansând primul mega-campus european.

În timp ce găzduia conferința mondială Startup Europe Summit cu Comisia Europeană în perioada 2015-2019 și susținea discursuri în mod regulat, Simon și echipa Factory au lansat al doilea campus din Berlin, numit Silicon Allee, în 2017.

Factory a început construcția în Lisabona în 2019 ca fiind centrul districtului de inovare Hub Criativo do Beato al Câmara Municipal de Lisboa.

Simon a condus Inițiativa portugheză pentru antreprenoriat Startup Portugal în calitate de Președinte Fondator până în 2021, a fost membru al comitetului de investiții al fondului public de capital de risc 200M timp de 4 ani și în prezent este membru al Consiliului Asociației Globale de Startup-uri Allied for Startups.