Oliver este antreprenor, speaker și fondatorul cocreatd, o firmă de investiții private care co-fondează startup-uri inovatoare.

Anterior, Oliver a fost CEO al Flight Story, grup global pe care l-a cofondat alături de Steven Bartlett în 2021 și din care a ieșit în 2024.

De peste un deceniu, Oliver se află în prima linie a industriei media, marketing și tehnologie, oferind consultanță unora dintre cele mai de succes companii din lume, precum Amazon, Apple, Coca-Cola, TikTok, Google, Disney și Uber.